Alla morte di Enrico di Waudemont, il conte di Ariano, successe suo figlio Rinaldo che però morì senza eredi e per questo il 7 aprile del 1279 il feudo di Montemiletto, del valore di quattro militi, venne assegnato alla madre, e cioè a Margherita la moglie di Enrico.

Dopo la morte della contessa, il villaggio venne dato a Giovanni De La Gonnèsse seniore (Lagonissa o Lagonessa), potente signore di Montemarano e di altre terre e proprio a seguito dell’appartenenza a questa famiglia il castello di Montemiletto ancora oggi viene detto della Leonessa.

Alla morte di Giovanni il feudo passò nelle mani della moglie Filippa e da lei al loro figlio primogenito Carluccio De La Gonnèsse e da quest’ultimo a suo figlio Giovanni che nel 1314 morì da eroe sul campo di battaglia durante la guerra che si era scatenata in Sicilia.

Il 18 di ottobre dello stesso anno le sue terre furono raccomandate dal Re al Giustiziere del Principato e siccome Giovanni era morto senza lasciare eredi i suoi feudi rimasero al fratello Enrico.

Quest’ultimo a sua volta assegnò il feudo di Montemiletto al fratello Guglielmo che lo tenne almeno fino al 1334. Ma lo stesso Guglielmo, nel 1337, dopo la morte di Enrico, si accordò con il nipote e successore Roberto per tenere Montemiletto “in capite Curiae”.

Con Carlo III il castello di Montemiletto fù confiscato per morte senza eredi di Carlo De La Gonnèsse e venduto dallo stesso Re al cav. Guglielmo di Tocco « more nobilium Regni et jure francorum vivente ».

Nonostante tutto nel 1398 Re Ladislao ratificò la promessa fatta dal padre, Carlo III, a favore di Guglielmo de la Gonnesse che gli sarebbe stata resa giustizia per il Castello di Montemiletto precedentemente venduto a Guglielmo di Tocco.

Ma il Re Ladislao, non tenendo conto dei diritti dell’antico possessore e neanche di quelli del nuovo, incamerò il feudo di Montemiletto e lo concesse ad un suo castellano, Carluccio de Aputheo al quale nel 1410 ordinò di consegnarlo al proprio ciambellano, il Cav. Andrea  Francesco Caracciolo di Napoli.